淞沪会战末期，日军从杭州湾登陆，对上海进行翼侧包围。中国第三战区为避免上海作战部队两面受敌和为巩固首都，下令该地中国军队向南京外围既设阵地转移。日军于1937年11月12日占领上海，即乘胜西进，企图一举攻占南京，以迫使中国政府屈服。
日军攻占上海后，由于第10军并未遭到中国军队的坚强抗击，部队伤亡甚少，于是乘胜西进，不愿遵守参谋本部所规定的作战地域限制线，于11月15日夜决定"以军主力独立果断地向南京追击"。当参谋本部致电令其停止前进时，"华中方面军"向大本营提出意见，强烈要求"攻占南京"。
11月中旬，蒋介石在南京连续召开了三次高级幕僚会议 。在第三次会议上蒋介石明确表示同意唐生智的建议，决定"短期固守"，预期守1至2个月。固守南京的方针确定之后，统帅部采取了一系列的战略、战役措施。11月20日，唐生智发布戒严令，南京地区进入战时状态。
12月1日，日军攻占江阴要塞。是日，日本参谋本部据松井石根的要求，下达大陆令第八号："华中方面军司令官须与海军协同，攻占敌国首都南京"。
12月4日，日军推进到南京以东句容、镇江、秣陵关一线，实现了对南京的包围，同时对南京城施行日夜轰炸，蒋介石不得不由陵园官邸搬移到清凉山林蔚文的别墅暂住。
在离开陵园官邸前，他到富贵山、尧化门、仙鹤门、孝陵卫和下关等处转了一圈，视察了有关军、师的防御工事和阵地设施。
这天晚上九时许，蒋介石在防空洞里情绪低沉。他先问了一下卫士们的情况，要求写好卫士名册，并一式两份交侍从室。当时蒋介石身边的侍卫官和警务员一共只有十几个人。他命令军装警卫暂留南京，归南京卫戍司令长官部节制，主要任务是看守两只停泊在下关码头的小兵舰，意在稳住军心，向守城部队官兵说明有蒋介石的卫士看守着兵舰，蒋介石就没有离开南京。
侍卫室的其余人员是十二月五日和七日两天先后撤离南京的。蒋介石是七日凌晨五点多钟，乘敌机尚未出动的间隙，乘坐美龄号机走的。美龄号在一小分队飞机的保护下，飞往江西庐山，经湖南衡山到达武汉。
因敌我力量对比悬殊，南京各城门先后被日军攻陷，守军节节抵抗，牺牲无数。12日，唐生智奉蒋介石命令，下达守军撤退令。守军各部因撤退失序，多数滞留城内。在占领南京城的前6个星期内，日军野蛮地屠杀了放下武器的俘虏数万人、平民20余万人，总数达30万人以上。
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